Alkol Formülü Nedir ?

C2H5OH
Alkol Formülü Nedir ?

Alkol, karbon atomuna direkt olarak bir -OH grubunun bağlı bulunduğu organik bileşiklere verdiği genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin mühim bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde tespit edilen türüdür. Özellikle alkol sözcüğü ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol seviyesi %3 – %5 arasında iken şarapta %12 – %15 arasındadır.

Etimoloji

Türkçeye Fransızca alcool sözcüğünden geçen[2] alkolün kökeni Arapça al-kuhl (kara toz) sözcüğüdür. Arapçada kuhl denen madde sürme yapımında sarf edilen antimon sülfat ve kurşun sülfattır.

Kimyasal yapılarına göre alkoller

  • Alifatik alkoller
  • Mono alkoller

Doymuş hidrokarbonlardan türemiş olanların genel formülü CnH2n+1-OH (R-OH) şeklindedir. Bir alkil (R) grubuna bir -OH grubunun bağlanmasıyla teşekkül etmektedirler. Mono alkoller üç ayrı kategoride toplanır:

  • Primer (birincil) alkoller: -OH grubu bir uçtaki karbona bağlı olup bu karbona en az iki H atomu bağlı olur. CH3 -CH2-OH gibi.
  • Sekonder (ikincil) alkoller: -OH grubu aradaki rastgele bir karbona bağlı olan alkollerdir. -OH grubunun bağlı bulunduğu karbona bir H atomu bağlı olur. CH3-CHOH-CH3 gibi.
  • Tersiyer (üçüncül) alkoller: -OH grubu H’sı olmayan karbona bağlıdır. (CH3)3COH gibi.

Mono alkollerin adlandırılması

Türediği parafinin sonuna ol – eki ya da alkilin isminden sonra “alkol” sözcüğü getirilerek adlandırılırlar:

CH3-OH metanol (metil alkol)

C2H5-OH etanol (etil alkol)

C3H7-OH propanol (propil alkol)

C4H9-OH bütanol (bütil alkol)

Dört karbonlu bir alkol primer, sekonder ya da tersiyer olabilir. Farkı belirtebilmek amacıyla -ol ekinden evvelce -OH grubunun bağlı bulunduğu karbonun numarası söylenmelidir:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH Bütan-l-ol (primer)

CH3-CH2-CHOH-CH3 Bütan-2-ol (sekonder)

Önemli mono alkoller:

Metil alkol (Metanol, Karbinol): CH3OH

Elde edilişi:

Metanol ilk defa 1661’de odunun kuru kuruya damıtılmasıyla elde edildi. Damıtma ürününde % 1,5-3 metanol, % 10 asetik asit, % 0,5 aseton ve başkaları bulunmaktadır.

Endüstride, karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir.

Bu metotla saf metanol elde edilirse de sıcaklığın 30-40 derece artması durumunda n- propanol ve izobütanol teşekkül edebilir.

Özellikleri : 

Saf metanol 64,6 derecede kaynayan akışkan bir sıvı olup, parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar. Tüm organik çözücülerde her oranda çözünür. Fraksiyonlu destilasyonla sulu çözeltisinden % 99’luk bir saflıkta elde edilir. Susuz (mutlak) metanol elde etmek amacıyla Mg kullanılır:

2 CH3OH + Mg → (CH3O)2Mg + H2

(CH3O)2Mg + H2O → 2C H3OH + MgO

Çok az miktardaki metanol canlı organizma amacıyla zehirdir. Kalıcı yaralar, bozukluklar ortaya getirir. Örneğin 25 gram metanol içilirse gözler kör olur.

Kullanılışı: Endüstride çözücü ve motor yakıtlarının bir bileşeni olarak geniş çapta kullanılır. Formaldehit ve anilin boyalarının elde edilişinde kullanılır. Hem de metillendirme vasıtası olarak organik sentezlerde ve tıbbi ve saniyesel alkolün içilmezliğini sağlamada vakit gelen olarak kullanılır.

Etil alkol (Etanol) C2H5OH

Vücutta metabolize olabilen tek alkol türüdür. ilaveten Metil alkol zehirlenmelerinde panzehir olarak kullanılır. (Etil alkol, alkolu metabolize eden enzimleri meşgul ederek bu vakit içerisinde metil alkolün bedenden uzaklaşmasını sağlar. zira Vücuda asıl zehirli olup atılamayan ürün metil alkol değil, bedende metil alkolden meydana gelen formaldehittir. Oysa etil alkolden meydana gelen asetaldehit bedendeki aldehit dehidrojenaz enzimi doğrulusunda metabolize edilip atılır. Sanayide üretilmiş olan ilk arabaların çalışmasında etil alkol kullanılmıştır. Sanayideki etil alkolün üretimi etan gazının sülfürik asit ile birlikte suyun içerisinde çözülmesiyledir.

CH2=CH2+H2O → CH3-CH2-OH

Propil alkoller (Propanoller): C3H7OH

İki adet yapı izomeri vardır; n-propanol ve izopropanol. n-propanol, CH3-CH2-CH2-OH hoş kokulu, renksiz, 97.2 derecede kaynayan bir sıvıdır. Metanol sentezi yanısıra bir yan ürün olarak ve füzel yağı içerisinde bulunur. Ticari olarak oxo prosesi denilen işlemle hazırlanır. İzopropanol, (CH3)2-CH-OH, 82.4 derecede kaynayan renksiz bir sıvıdır. Asetonun katalitik hidrojenasyonu ile elde edilebilir:

Ticari olarak propenin sülfürik asit içerisinde tutulması ve bunu müteakip ortaya gelen esterin hidrolizi ile elde edilir.

Propanol ve izopropanol çözücü olarak sık kullanılır. .

Poli alkoller

Bu sınıf bileşikleri temsil eden en kolay örnekler, dihidrik alkol (etilen glikol), trihidrik alkol (gliserin) ve tetrahidrik alkol (eritritol)dür:

CH2OH-CH2OH (Etilen glikol)

CH2OH-CHOH-CH2-OH (Gliserin)

CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH (Eritritol)

Bu bileşiklerin hidroksil grubu arttıkça eter ve alkoldeki çözünürlükleri artar. Polialkollerin bazısı değerli tabii ürünlerin birer bileşenidir. Örneğin gliserin yağlarda bulunur. Daha yüksek polialkoller örneğin pentiol ve hexitoller karbonhidratlar kimyasında mühim yer tutar.

Etilen glikol

Elde edilişi:

Mono alkollere benzer olarak 1, 2 dihalojen alkanlardan sulu potasyum hidroksit ya da alkol metal karbonat yardımıyla hidrolizle elde edilebilir. Misal 1, 2 – dibromoetan etilenglikol verir.

Etilen glikol saniyesel olarak etilenden alttaki metotlarla elde edilir.

Etilen, klorlu sudan geçirilir. Meydana gelen etilen klorohidrin sodyum bikarbonat sulu çözeltisiyle hidroliz edilir.

Etilenoksidin soğuk, sulandırılmış hidroklorik asitle muamalesiyle elde edilir.

Özellikleri: Etilenglikol renksiz, kaynama noktası 198 derece olan vizkoz (kıvamlı) tatlımsı bir yağdır. Su ve alkolde her oranda karışır, 1, 2 – glikollerin kimyasal özellikleri mono alkollerinkine benzer. Etilen glikolün biraz derişik sülfürik asitle ya da derişik fosforik asitle ısıtılmasıyla değerli bir çözücü olan dioksan elde edilir.

Kullanılışı: Etilen glikol, onun monometil eteri, monoetil eteri ve dioksan değerli çözücüdürler. (Misal, vernikler ve selüloz asetatlar amacıyla.) Etilen glikol antifriz olarak, gliserin yerine sık sık kullanılır.

Gliserin

Gliserin, poli alkollerin en muhimi ve anında anında hayvani ve nebati yağların tamamında görülen gliseridlerin bir bileşenidir. İlk olarak zeytin yağının hidroliz ürünü olarak keşfedildi. (1779).

Elde edilişi:

Yağların sülfürik asit ya da sodyum hidroksitle hidrolizi ile,

Alkolik fermantasyonda bir yan ürün olarak,

Sentetik olarak, tabi gazın kraking (termik parçalanma) ürünlerinden propilen başlangıç materyali alınarak,

Allil alkolün hidrojen peroksitle WO3 katalizörlüğünde hidroksillenmesiyle elde edilir.

Özellikleri: Gliserin tatlımsı ağdalı, K.N. 290 derece olan renksiz bir sıvıdır. Su ve alkollerde her oranda karışır ancak eterde anında anında hiç çözünmez. Susuz gliserin kuvvetli bir şekilde soğutulduğunda kristallenir. (E.N. 18 °C). Üçlü bir alkolün göstermesi beklenen kimyasal davranışı gösterir. Gliserinin hafif oksitlenmesi neticesi hem birincil hem de ikincil OH kümeleri gliseraldehit ve dihidroksi aseton teşkil edecek şekilde değişirler.

Kullanılışı: Gliserin vakitgelen bir ticari program kısmı bulmuştur. Ecza endüstrisinde merhem, diş macunu imalatında ve kozmetikte kullanılır. Kumaş dokumada bir amil olarak ve tütün endüstrisinde son mamülün nemini muhafaza edici olarak kullanılır. Gaz saati ve araba radyatörlerinde sulu çözelti içerisinde bir antifriz olarak kullanılıp bir fren sıvısı olarak bilinmektedir. Daktilo şeritlerinde higroskop olarak kullanılır. Gliserinin en mühim kullanılma meydanlarından biri de patlayıcı madde endüstrisidir. Nitrogliserin ve dinamit endüstrisinde kullanılır. Bunlara ilaveten alkid reçineleri üretiminde bir başlangıç materyalidir.

Aromatik alkoller

Aromatik alkoller yan zincirde OH- grubu bulundurduğundan aril grubu ve alifatik alkol grubu bileşiği gibi düşünülebilirler. Misal:

Fenil metanol, C6H5-CH2OH, renksiz, hoş kokulu bir sıvı olup KN. 205 ° dir. Suda az çözünür. Elde ediliş reaksiyonu alttaki gibi gösterilebilir.

C6H5-CH2Cl+Na2CO3+H2O ® C6H5-CH2 OH+NaHCO3+NaCl

Fenil etanol, C6H5-CH2-CH2OH, gül yağının en çok olan bileşeni olup, esterleri parfümeride çok kullanılır.

Adlandırılmaları

Hidroksi grubunun bağlı bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincire karşılık gelen alkan adının sonuna -ol eki getirilir.

Hidroksinin bağlı bulunduğu karbona en ufak numara istikbal şekilde karbonlar numaralandırılır.

Hidroksi grubunun bağlı bulunduğu karbonun numarası alkolün adının önüne yazılır.

Alkol bir polialkolse hidroksi miktarını gösteren ön ek, -ol ekinin önüne getirilir. (diol, triol gibi)

Elde edilişleri

Alkil halojenürlerin bazlarla tepkimesi

Alkil halojenürler, sulu sodyum hidroksitle ısıtıldıklarında nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verir.

Aldehit ve ketonların indirgenmesi

Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkol, ketonların indirgenmesiyle sekonder alkol elde edilir. Tersiyer alkoller indirgenme ile elde edilemez.

Alkenlere su katılması

Asit katalizörlüğünde alkenlere su katılır. Örneğin etene su katılmasıyla etanol oluşur.

Grignard bileşiğiyle

Grignard bileşiği; formaldehitle tepkimeye girdiğinde primer alkol, başka aldehitlerle tepkimeye girdiğinde sekonder alkol, ketonlarla tepkimeye girdiğinde tersiyer alkol oluşur.

Fiziksel özellikleri

Alkoller yapılarında tespit edilen -OH hidrofil grubu yardımıyla suda çözünür. Yine -OH grubu yardımıyla hidrojen bağı oluşturur.

Karbon adedi arttıkça hidrofob grubun baskınlığı artacağından sudaki çözünürlük azalır.

Karbon adedi ve -OH grubu adedi arttıkça kaynama noktası da artar. Fakat dallanmalar arttıkça kaynama noktası düşer.

Kimyasal özellikleri

Alkoller hidrojen halojenürlerle yer değiştirme tepkimesi verir.

Karboksilik asitlerle kondenzasyon tepkimesi neticesi ester oluşur.

Alkollerden ayrılma tepkimesiyle su çekilerek eter oluşur.

Primer alkoller bir basamak yükseltgendiğinde aldehit, sekonder alkoller yükseltgendiğinde ise keton oluşur.

Haziran 17, 2021

Evde Rakı Yapımı

YORUMLAR

Bir cevap yazın

E-posta hesabınız yayımlanmayacak. Gerekli alanlar * ile işaretlenmişlerdir